参考答案：(1)比较产物和反应物可知，制备过程要向对甲基苯甲酸甲酯分子中甲基的邻位和另一侧间位上引入2个氯原子，还要去除甲酸甲酯。按原料化合物环上基团的定位性质，向甲基邻位引入氯原子容易办到，直接氯化即可，而引入第2个氯原子就必须转换取代基，再考虑去除取代基的有效方法是通过重氮盐还原反应，结合两个目的，可以通过将羧基转换成氨基达到上述后两个目的：

(2)比较产物和反应物可知，反应增长1个碳原子，可用的方法很多，按制备醇最有效的方法之一是用格氏试剂，由此产生切断：

，乙基溴化镁由溴乙烷制备，溴乙烷从乙醇制备：

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