已知:
(R、R′表示烃基或官能团)
有机物A是一种医药中间体,质谱图显示其相对分子质量为130.已知0.5molA完全燃烧只生成3molCO2和2.5molH2O.A可发生如图所示的转化,其中D的分子式为C4H6O2,两分子F反应可生成含甲基的六元环状酯类化合物.
请回答:
(1)1molB与足量的金属钠反应产生的22.4L(标准状况)H2.B中所含官能团的名称是______.B与C的相对分子质量之差为4,B→C的化学方程式是______.
(2)D的同分异构体G所含官能团与D相同,则G的结构简式可能是______.
(3)F可发生多种类种类型的反应:
①两分子F反应生成的六元环状酯类化合物的结构简式是______.
②由F可生成使 Br2的CCl4溶液褪色的有机物H.F→H的化学方程式是______.
③F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是______.
(4)A的结构简式是______.
先推断A的分子式,由0.5molA完全燃烧只生成3molCO2和2.5molH2O,可知1molA中含6molC和10molH,含O:
=3,故A的分子式为C6H10O3,130-6×12-10×1 16
因D的分子式为C4H6O2,则B的分子式为C2H6O2,由1molB与钠反应生成标况下22.4L氢气,则B为二元醇,即为乙二醇:HOCH2CH2OH,B催化氧化为C,
B与C的相对分子质量之差为4,则C为乙二醛,结构简式为:OHC-CHO.由两分子F反应可生成含甲基的六元环状酯类化合物,可知F的结构简式为:
CH3CH(OH)COOH,E的结构简式为:CH3COCOOH,由D转化为E的条件和题给信息可知D含碳碳双键,D的结构简式为CH2=C(CH3)COOH,由B和D的结构简式
及A水解生成B和D,可知A的结构简式为:CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH.
(1)B为乙二醇,含官能团为羟基,乙二醇催化氧化为乙二醛,反应方程式为:HOCH2-CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O,催化剂 △
故答案为:羟基;HOCH2-CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O;催化剂 △
(2)D的结构简式为:CH2=C(CH3)COOH,含官能团碳碳双键和羧基,与D具有相同官能团的同分异构体G为:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH,
故答案为:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH;
(3)①两分子F形成六元环酯,结构式为:
,故答案为:
;
②由F可生成使 Br2的CCl4溶液褪色的有机物H,可知F发生了消去反应,反应方程式为:
,
故答案为:
;
③F含羟基和羧基,可发生缩聚反应生成聚酯,反应方程式为:
,
故答案为:
;
(4)由以上推断可知A的结构简式为:CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,故答案为:CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH.