化合物III具有水果香味,在实验室可通过如下反应制得:
I II III
化合物I则可通过下列路径合成:
V VI
(1)化合物III的分子式为 。
(2)化合物II能使Br2的CCl4溶液褪色,其反应方程式为 。
(3)化合物IV的结构简式为 ,生成化合物IV的反应类型为 。
(4)在浓硫酸和加热条件下,化合物I 易发生消去反应生成含2个甲基的产物,该反应方程式为 。
(5)写出满足下列条件的化合物II的三种同分异构体 。
①含一个六元环 ②无酸性,酸性条件下水解生成两种有机物 ③能发生银镜反应
(6)CH3CH2MgBr和也能发生类似V→VI的反应,请写出生成醇的结构简式 。
(16分)
(1)C17H22O2 (2分)
(2)(2分)(不写CCl4不扣分)
(3) (2分) 取代反应(1分)
(4)(3分)
(5)(3分)
(6)(3分)
题目分析:(1)观察化合物III的键线式,根据碳四价、氧二价、氢一价规律,键线式中含有17个C、22个H、2个O,因此III的分子式为C17H22O2;(2)观察化合物II的键线式,其中含有的官能团为碳碳双键、羧基,只有碳碳双键与Br2能发生加成反应,羧基及其余原子团都不能与Br2的CCl4溶液反应;(3)先顺推,甲烷与氯气在光照下发生甲基上的取代反应,跟甲烷与氯气在光照下发生取代反应相似,其有机产物可能是一氯代物、二氯代物、三氯代物;再逆推,根据化合物V的结构简式推断,化合物IV为氯代物,不能是二氯代物、三氯代物;(4)观察化合物I的键线式,其中含有羟基,且羟基碳还连有三个原子团,上、下、左边分别是-CH3、-CH3、-CH2-,根据官能团的性质可知,I在浓硫酸加热条件下能发生消去反应,生成水和含有碳碳双键的有机产物,反应时羟基碳上能脱去羟基,羟基碳上、下、左边相邻碳上能脱去氢原子,但是前两种消去反应方式得到的有机产物中都只有一个甲基,不符合题意;只有最后一种消去反应方式才能得到含有2个甲基的有机产物和水;(5)观察化合物II的键线式,其中含有7个C、10个H、2个O,则II的分子式为C7H10O2;根据题意可知,II的同分异构体一定是甲酸某酯,是环己烯分子中的氢原子被HCOO-取代之后得到的有机物,由于环己烯是对称分子,根据对称位置的氢等效、同一碳上的氢等效,则环己烯分子含有3种氢原子,被HCOO-取代之后得到的有机物有三种同分异构体;(6)观察化合物V→VI的结构简式,则先发生的反应是丙酮分子中碳氧双键与C6H5CH2-、-MgCl发生加成反应,后发生的反应是-MgCl被氢原子取代;苯甲醛分子中也含有碳氧双键,结构相似、性质相似,因此先发生的反应是碳氧双键与CH3CH2-、-MgBr发生加成反应,后发生的反应是-MgBr被氢原子取代的水解反应,由此可以推断活仿写出该醇的结构简式。