问题 推断题

中药秦皮中含有的七叶内酯属于香豆素类,具有显著的消炎作用,是抗痢疾杆菌的有效成分.其结构简式如下,它是由化合物P在一定条件下发生酯化反应生成的.

P   →  (七叶内酯)

(1)化合物P的含氧官能团的名称为             

(2)1mol七叶内酯与氢氧化钠溶液反应,最多能消耗       mol NaOH,七叶内酯可以发生的反应类型有         (填序号)

a.加成反应   b.取代反应    c.消去反应   d.氧化反应

(3)香豆素类物质常被看做是肉桂酸的衍生物.工业上可用物质A制备肉桂酸和肉桂醇.反应关系如下:

A的结构简式为                        

(4)化合物P在一定条件下发生酯化反应生成七叶内酯的化学方程式为           

(5)肉桂酸的同分异构体很多,其中苯环上只有一个支链的又能发生银镜反应,还能发生水解反应的物质的结构简式为                         

答案

(10分)(1)羟基、羧基 (2) 4     a、b、d (3)

(4)+H2O(2分)(5)

题目分析:(1)根据七叶内酯的结构简式可知,该化合物是P通过自身的酯化反应生成的环酯,则P的结构简式应该是,分子中含有的含氧官能团是羟基和羧基。

(2)根据七叶内酯的结构简式可知,分子中含有2个酚羟基、1个酯基,但酯基水解后又生成1个酚羟基,所以1mol七叶内酯与氢氧化钠溶液反应,最多能消耗4mol氢氧化钠。根据含有的官能团可知,该化合物不可能发生消去反应,其余都是可以的,答案选abd。

(3)A发生氧化反应生成羧基,发生还原反应生成羟基,所以A分子中含有醛基,其结构简式是

(4)P通过自身的酯化反应生成的环酯,则该反应的化学方程式是+H2O。

(5)苯环上只有一个支链的能发生银镜反应,说明含有醛基。还能发生水解反应,说明应该是甲酸形成的酯,则符合条件的结构简式为

点评:该题是中等难度试题的考查,也是高考中的常见题型。试题贴近高考,基础性强,侧重对学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力的培养,有利于培养学生的逻辑推理能力和知识的迁移能力,也有助于提高学生的应试能力。该题的关键是熟练记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。

选择题
名词解释