问题 填空题

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。

(1)反应①为取代反应,该步反应物 Me2SO4中的“Me”表示         

(2)E 中的官能团有: __________________(写名称)。

(3)F 的结构简式为________________________________________________。

(4)反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(一CN)的完全水解反应生成羧基(一COOH ),请写出第二步反应的化学方程式:______________     _____________。

(5)B水解的产物(参见4)有多种同分异构体,写出符合下列条件的一种同分异构体              

①能与FeCl3溶液发生显色反应; ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱共有4个吸收峰

(6)化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成

提示:①合成过程中无机试剂任选;

在 400℃有金属氧化物存在条件下能发生脱羰基()反应。

③合成反应流程图表示方法示例如下:

答案

(1)甲基(-CH3) (2 分)  (2)氨基 酯基(2 分)

(3)(2 分)

(4)(2 分)

(5)或者(2分)

(6)(5分)

题目分析:(1)反应①A中甲基取代了烃基中的氢原子,“Me”表示甲基;(2)有D到E转化是加氢还原,但根据E化学式及流程后面的物质G判断,苯环没有加成,但有了氨基,所以该反应是硝基还原为氨基,含有官能团为酯基和氨基;(3)第⑥步反应是酯基水解,所以第⑤步反应是氨基氢的取代,所以F为;(4)这两步反应先是氰基水解为羧基后羧基反应生成酯基,故第二步反应是与乙醇发生酯化反应,;(5)该异构体中有两个氧原子,故应含有酚羟基,醛基,根据对称原理书写两个碳原子分开写,故有;(6)根据产物和原料比较原料需去掉醛基,根据信息2即可去掉;增加了两个羰基,2个双键变一个双键,所以应是1,4—加成卤素单质再水解氧化即可得到产品,合成路线见答案。

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