（12分）【化学——有机化学基础】
某研究小组以甲苯为主要原料，合成医药中间体F和Z。
②
苯胺中氨基易被氧化。
请回答下列问题：
（1）有机物A的结构简式为 。
（2）下列有关F的说法正确的是 。
a．分子式是C7H7NO2Br b．能形成内盐
c．能发生酯化反应和缩聚反应 d．1 mol的F最多可以和2 mol NaOH反应
（3）B→C的化学方程式是 。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是 。
（4）写出同时符合下列条件的Z的同分异构体（不含Z，不考虑立体异构）。
①含有苯环结构 ②与Z含有相同官能团
(1) 
（2分） (2) b、c （2分）
(3) 
氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基 （4分，其它合理答案也给分）
(4) 
和
（4分，其它合理答案也给分）
题目分析：根据题给信息和流程图分析，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热发生取代反应生成A，结合F中氨基的位置判断，A为；与盐酸、铁粉发生还原反应生成B，结合信息②知，B为
；与醋酸酐发生取代反应生成C，C为
；反应氧化反应生成D，D与试剂X发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F。（1）有机物A的结构简式为。（2）由F的结构简式判断，a．分子式是C7H6NO2Br，错误；b．F中含有氨基和羧基，能形成内盐，正确；c．F中含有氨基和羧基，能发生酯化反应和缩聚反应，正确；d．1 mol的F最多可以和3 mol NaOH反应，错误，选bc。（3）与醋酸酐发生取代反应生成，化学方程式是
。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基。（4）由题给信息①知，Z中的官能团为碳碳双键、醛基，同时符合条件的Z的同分异构体的结构简式为和。
