问题 问答题

Q是合成防晒霜的主要成分,某同学以石油化工的基本产品为主要原料,设计合成Q的流程如下(部分反应条件和试剂未注明):

已知:Ⅰ.钯催化的交叉偶联反应原理(R、R1为烃基或其他基团,X为卤素原子):

R-X+R1-CH=CH2

pd/C
Na2CO3/NMP
R1-CH=CH-R+H-X

Ⅱ.C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子.

Ⅲ.F不能与氢氧化钠溶液反应,G的核磁共振氢谱中有3组峰.

请回答下列问题:

(1)反应⑤的反应类型为______,G的结构简式为______.

(2)C中官能团的名称是______;C8H17OH的名称(用系统命名法命名)为______.

(3)X是F的同分异构体,X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种,写出X的结构简式:______.

(4)写出反应⑥的化学方程式:______.

(5)下列有关B、C的说法正确的是______(填序号).

a.二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色

b.二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳

C.1mol B或C都最多消耗44.8L(标准状况)氢气

d.二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应

(6)分离提纯中间产物D的操作:先用饱和碳酸钠溶液除去C和浓硫酸,再用水洗涤,弃去水层,最终通过______操作除去C8H17OH,精制得到D.

答案

由A、B的分子式及的结构简式C可知,A为CH3CH=CH2,B为CH2=CHCHO,由信息Ⅱ可知,C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子,则C8H17OH为

,与丙烯酸发生酯化反应生成D,由流程图可知,F为

等,因F不能与NaOH溶液反应,所以F为苯甲醇或苯甲醚,由F和G的分子式可知,F与溴发生取代反应,又G的核磁共振氢谱中有3组峰,说明G中有3种位置的H原子,所以G为

,由信息Ⅰ可知,D与G合成Q.

(1)由F、G的化学式可知,F中苯环上的H被-Br取代,则反应⑤为取代反应,G为

,故答案为:取代反应;

(2)C中含两种官能团,羧基和C=C;C8H17OH为

,与-OH相连的C原子为第1位碳原子编号来命名,其名称为2-乙基-1-己醇,

故答案为:羧基和碳碳双键;2-乙基-1-己醇;

(3)F为苯甲醚,X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种,X为酚,甲基与酚-OH处于对位,则X为

故答案为:

(4)由信息Ⅰ,D与G合成Q,并生成HBr,反应⑥的化学方程式为

故答案为:

(5)B为烯醛,C为烯酸,均含C=C键,但羧基中的C=O不能与氢气发生加成反应,

a.均含C=C键,则二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色,故a正确;

b.C中含-COOH,能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,而B不能,故b错误;

C.1mol B最多消耗44.8L(标准状况)氢气,而C消耗22.4L氢气,故c错误;

d.B中含-CHO,C中含-COOH,二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应,故d正确;

故答案为:ad;

(6)D为烯酯,先加饱和碳酸钠除去剩余的酸,然后利用液态有机物的沸点不同,采用蒸馏方法分离出D,故答案为:蒸馏.

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