(15分)双安妥明是一种降血脂药物,主要用于降低血液中胆固醇浓度,安全,副作用小,其结构简式为:
已知: I.
II.
双安妥明的合成路线如下:
已知:C的分子式为C4H8,且有支链;
I能发生银镜反应且1molI能与2mol氢气发生加反应;
K的结构具有对称性.
试回答下列问题:
(1)写出C与氯气在催化剂条件下反应后产物的名称: ;J的结构简式:
(2)反应②的条件是 反应③的类型是
(3)写出反应④的化学方程式为:
(4)与F互为同分异构体,且属于酯类的有机物有 种,并写出其中能发生银镜反应的有机物的结构简式: 、 。
(1)1,2—二氯—2—甲基丙烷; HOCH2CH2CHO ;(2)NaOH水溶液/加热; 加成反应 ;
(3)
(4)4 ; HCOOCH2CH2CH3 ;
题目分析:(1)C的分子式为C4H8,且有支链;则C是;当它与氯气在催化剂条件下发生加成反应后产物是
其名称是1,2—二氯—2—甲基丙烷;I分子式是C3H4O,能发生银镜反应且1molI能与2mol氢气发生加反应,则I是CH2=CH-CHO,I与水发生加成反应得到J,J与氢气发生加成反应得到的K的结构具有对称性.则J的结构简式是HOCH2CH2-CHO,K结构简式为HOCH2-CH2-CH2OH;(2) C与HBr在过氧化物作用下发生加成反应得到D: (CH3)2CHCH2Br;D与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应得到E:(CH3)2CHCH2OH;所以反应②的条件是NaOH水溶液/加热; E连续氧化得到F:(CH3)2CHCOOH;F在Br2、红磷作用下发生取代反应得到G:(CH3)2CBrCOOH;I:CH2=CH-CHO,I与水在一定条件下发生加成反应得到J:HOCH2CH2-CHO。(3)A是苯酚:
;苯酚与NaOH发生反应得到B:苯酚钠:
;B与G发生反应得到:H:
;H与K在能硫酸作用下加热发生取代反应得到双安妥明。反应的方程式为:
(4)与F:(CH3)2CHCOOH互为同分异构体,且属于酯类的有机物有4种,它们分别是HCOOCH2CH2CH3;
;CH3COOCH2CH3;CH3CH2COOCH3。其中能发生银镜反应的有机物的结构简式:HCOOCH2CH2CH3;
;