［化学——有机化学基础］
有甲、乙、丙三种物质：
甲 乙 丙
（1） 乙中能发生消去反应的官能团为____________________。
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的部分产物，下同）：
反应Ⅱ的条件是NaOH溶液、加热；反应III的化学方程式为________________________
（不需注明反应条件）。
（3）由甲出发合成丙的路线之一如下：
①下列物质不能与B反应的是___________（选填序号）。
a．金属钠 b．FeCl3溶液 c．Na2CO3溶液 d．HBr溶液
②C的结构简式为 __________________________；第⑤步反应类型______________________
③任写一种能同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式______________________。
a．苯环上的一氯代物有两种 b．遇FeCl3溶液发生显色反应 c．能与Br2/CCl4发生加成反应
（1）氯原子、羟基（2分，）
（2）
（3分）
（3） ①bc （2分） ②
（2分） 消去（2分）
③
、
、
（2分）
题目分析：（1） 乙中能发生消去反应的官能团为氯原子、羟基；（2）根据转化关系即反应II的条件可知Y为
，故反应III为Y与HCl的加成反应；（3）甲与溴水发生加成反应得到二溴代物
，然后水解得到B
；B在Cu催化作用下氧化得到C，C发生消去反应得到丙
；B发生消去反应生成D；故①所给四种物质中不能与B反应的是FeCl3溶液和Na2CO3溶液；②C的结构简式为，第⑤步反应类型为消去反应；③a．苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上有2种氢原子，b．遇FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，c．能与Br2/CCl4发生加成反应，说明分子中含有碳碳双键，由此可知符合上述条件的D的同分异构体有、、
三种。
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