问题 填空题

(15分)【化学—选修5:有机化学基础】

已知有机物A~I之间的转化关系如下图所示:

已知:

 ①A与D、B与E、I与F互为同分异构体

 ②将新制Cu(OH)2悬浊液分别加入到有机物I、F中,加热,I无明显现象,F反应并生成砖红色物质

 ③C的实验式与乙炔相同,且相对分子质量为104

  ④E的一种同分异构体与FeCl3能发生显色反应

根据以上信息,回答下列问题:

(1)H、 F中含有的含氧官能团名称分别为                       

(2)反应①~⑨中属于消去反应的是____________________________。

(3)I的结构简式为____________________________。

(4)写出H在酸性条件下水解的化学方程式                                        

(5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式                                          

(6)符合以下条件的G的同分异构体有________种;其中苯环上只有2种一元取代物的结构简式为                        

①属于芳香族化合物

②能与NaOH溶液反应

③能发生银镜反应

答案

(除标注外,每空2分,共15分)

(1)酯基(1分)        醛基(1分)

(2)②③(对一个计1分,有错计0分)

(3)  或 C6H5COCH3

(4)

(5)

(6) 14 (3分) 

题目分析:A能在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应说明A是卤代烃,所以B为醇,B到C发生消去反应,C的实验式与乙炔相同,且相对分子质量为104,则C的分子式为C8H8;C为不饱和烃;发生加成反应生成D为卤代烃,E为醇,E的一种同分异构体与FeCl3能发生显色反应,说明E中含有苯环;所以C是苯乙烯,F为苯甲醛,G为苯甲酸,则H是酯。I是B的氧化产物,所以I是醛或酮。I与F互为同分异构体,所以I是酮。根据以上分析:

(1)H、 F中含有的含氧官能团名称分别为酯基、醛基‘

(2)反应①~⑨中属于消去反应的是②③;

(3)I是酮,与苯乙醛互为同分异构体,所以I的结构简式为

(4)H是苯甲酸与B生成的酯,由I的结构简式判断B的羟基与甲基连在同一C原子上,所以H水解的化学方程式为

(5)F是苯乙醛,与银氨溶液反应的化学方程式为

(6)G是苯乙酸,能与NaOH溶液反应,说明分子中存在酯基或羧基或酚羟基,与银氨溶液反应,说明分子中存在醛基,综合两种情况,符合条件的G的同分异构体是甲酸某酯或存在醛基、酚羟基和甲基,若是前者,则有4种不同结构;若为后者,三个取代基的同分异构体的判断可以先固定2个取代基,然后判断苯环的氢原子的种类,所以共有10种,因此符合条件的G的同分异构体共有14种;其中苯环上只有2种一元取代物的结构简式为:

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