某芳香烃A是有机合成中重要的原料,通过质谱法测得其相对分子质量为118,其苯环上只有一个取代基。以下是以A为原料合成化合物F和高分子化合物I的路线图,其中化合物F中含有三个六元环。试回答下列问题:
(1)E中官能团的名称为 ;
(2)I的结构简式为 ;
(3)写出反应③的化学方程式 ;
(4)写出反应⑤的化学方程式 ;
(5)写出所有符合下列要求的D的同分异构体的结构简式 ;
a.苯环上只有一个取代基; b.能与新制氢氧化铜悬浊液反应;
c.分子中—COO—含有结构。
(1)羟基、羧基
(2)
(3)
(4)
(5)
题目分析;由题意可知A物质为2-苯基-1-丙烯,因此物质A与溴的四氯化碳溶液可发生加成反应得到卤代物B,卤代物在氢氧化钠的水溶液中发生加成反应生成物质C,醇在铜做催化剂,与氧气反应生成对应的醛即物质D
。醛与氢氧化铜做氧化剂的条件下,被氧化生成对应的酸,即物质E
而E物质在浓硫酸条件下,
,可脱去羟基,生成物质G 2-苯基丙烯酸 ,物质G在浓硫酸的条件下,能与甲醇发生酯化反应生成物质H 2-苯基丙烯酸甲酯。物质H可发生加聚反应生成物质I
。因此物质D的同分异构体为
或
或
而符合题意的为
或