问题 填空题

对某芳香烃A分析结果如下:质谱图显示其最大质荷比为120,红外光谱显示其有两个甲基,核磁共振氢谱显示有五种峰且其面积比为1:2:2:1:6,A在有机合成中能发生如下转化:

(已知:烃基发生取代反应的活性次序为 CH > CH2 > CH3 即叔氢>仲氢>伯氢)

回答以下问题:

(1)写出A的结构简式                                                   

(2) 反应①和②相同的反应试剂和条件为                                 

(3)F分子中的含氧官能团名称是                                         

(4)反应③的化学方程式为:                                                 

(5)写出满足下列条件的H分子的所有同分异构体的结构简式:

①含有苯环 ②1 mol有机物发生银镜反应生成4 mol Ag ③苯环上的一溴代物有两种

                                                                     

(6)与H具有相同官能团的H的同分异构体有四种,其中一种分子K还存在顺反异构

体,试写出K的结构简式:                                           

答案

(1)

(2)氢氧化钠水溶液;加热

(3)羟基、醛基

(4)

(5)

(6)

题目分析:质谱图显示芳香烃A的最大质荷比为120,即相对分子质量为120,故其化学式应为C9H12;红外光谱显示其有两个甲基,核磁共振氢谱显示有五种峰且其面积比为1:2:2:1:6,即该分子中有5种氢,原子个数比为1:2:2:1:6,故A的结构为:;因为烃基发生取代反应的活性次序为 CH > CH2 > CH3,结合转化关系可知B为;B→C为消去反应,C为;C与溴加成得D:;D→E为水解反应,得E为,E氧化得F,F进一步氧化得G;G可发生缩聚反应得J ,G也可在浓硫酸作用下发生消去反应得H;H发生加聚反应得I。据此可解答本题。(5)H为,具备1 mol有机物发生银镜反应生成4 mol Ag说明含有2个-CHO,苯环上的一溴代物有2种,说明苯环上有2种不同的氢原子,故符合条件的H的同分异构体有。(6)与H具有相同官能团的H的同分异构体中存在顺反异构的结构简式为

单项选择题
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