问题 问答题

金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过图1途径制备,请回答下列问题:

(1)环戊二烯分子中最多有______个原子共平面;

(2)金刚烷的分子式为______,其分子中的CH2基团有______个;

(3)图2是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线,其中,反应①的产物名称是______,反应②的反应试剂和反应条件是______,反应③的反应类型是______;

(4)已知烯烃能发生如下反应:

臭氧
水/锌
RCHO+R′CHO

请写出下列反应产物的结构简式:

臭氧
水/锌
______;

(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:苯环上的烷基(-CH3,-CH2R,-CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基],写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):______.

答案

(1)C=C为平面结构,与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内,则5个C和4个H在同一平面内,故答案为:9;

(2)由结构简式可知金刚烷的分子式为C10H16,分子中又6个CH2,其中4个被三个环共用,故答案为:C10H16;6;

(3)反应①的产物为氯代环戊烷,反应②为氯代烃的消去反应,应在氢氧化钠乙醇溶液,加热反应生成,反应③为加成反应,

故答案为:氯代环戊烷;氢氧化钠乙醇溶液,加热;加成反应;

(4)由信息可知,碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛,则发生

臭氧
水/锌
,故答案为:

(5)能使溴的四氯化碳溶液褪色,应含有碳碳双键,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸,说明烃基位于对位位置,可能的结构有,故答案为:

多项选择题
单项选择题 A1型题