问题
填空题
（14分）化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示反应。
试写出：
⑴ 化合物的结构简式：
A____________ B___________ D____________
⑵反应类型：
A→E：______________ A→F ：______________
⑶化学方程式：A→E__________ ； A→F_______________
答案
（每答2分，共14分）
(1) 
（2分）
（2分） 
（2分）
(2) 消去反应 （1分） 取代反应 （1分）
（2分）
（2分）
（3）
题目分析：根据E的性质和生成E的反应条件可知，E分子中含有碳碳双键，这说明A中含有羟基。A还能和乙醇发生酯化反应，说明A分子中还含有羧基。A生成F的反应是自身的酯化反应，生成物是环酯。由于F是六圆环，这说明A中的羟基不是在碳链的末端，因此A的结构简式是
，则B、D、E、F的结构简式分别是
、
、
、
。