丁子香酚存在于丁香油、樟脑油等中,常用于配制康乃馨型香精以及制异丁香酚和香兰素等,也用作杀虫剂和防腐剂。丁子香酚结构简式如图:
(1)丁子香酚的分子式为
(2)下列物质不能跟丁子香酚反应的是
A.NaOH溶液
B.NaHCO3溶液
C.Na2CO3溶液
D.溴水(3)_____种,请写出其中任意两种的结构简式。
①与NaHCO3溶液反应 ② 苯环上只有两个取代基 ③ 苯环上的一氯取代物只有两种__________________、_________________。
(4)结合相关信息,请写出以和乙醇为原料制备丁子香酚的一种同分异构体:对-甲基苯甲酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为:AB……
目标产物)
(1)C10H12O2;
(2)B
(3)5
(4)
题目分析:(1)由题目给定的结构简式可知丁子香酚的分子式为C10H12O2;
(2)由于丁子香酚含有酚羟基,酸性H2CO3>苯酚>NaHCO3,所以可以与a.NaOH溶液 c.Na2CO3溶液 发生反应。含有碳碳双键 能与溴水发生加成反应。所以不能发生的反应的物质是NaHCO3溶液。选项为B。
(3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有
这5种。
(4)合成路线是先使该卤代烃在NaOH的水溶液中加热发生水解反应得到醇,然后再在Cu作催化剂的条件下加热被氧气氧化为醛,醛再被催化氧化为酸,将得到的酸与乙醇共热(以稀硫酸为催化剂)得到需要的产品。