A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物,它们的转化关系如图所示。A只含一种官能团,D的相对分子质量与E相差42,D的核磁共振氢谱图上有3个峰,且峰面积之比为1:3:6,请回答下列问题:
已知:Mr(R-Cl)-Mr(ROH)=18.5, Mr(RCH2OH)-Mr(RCHO)=2,
Mr表示相对分子质量。
(1)A中含有的官能团是______。
(2)写出D的分子式______。
(3)下列有关A~G的说法正确的是______。
a.每个A分子中含有官能团的数目为4个
b.B中所有官能团均发生反应生成C
c.C生成G只有1种产物
d.G存在顺反异构现象
(4)写出B生成C的化学方程式______。
(5)芳香族化合物H与G互为同分异构体,1mol H与足量氢氧化钠溶液反应消耗2mol NaOH,且H苯环上的一氯代物只有两种,写出其中任意一个符合条件的H的结构简式______。
(6)E与足量NaOH溶液共热,此反应的化学方程式为______。
(1)氯原子
(2)C7H10O7
(3)a c
(4)
(5)
(6)
由题知,A在NaOH溶液中加热生成B,B氧化生成C,则B含有-OH,C含有-CHO或羰基;C氧化成D,D能与乙酸和乙醇反应,说明D含有-OH、-COOH;则联系B,则B中含有不能被氧化的-OH,结合B、C的相对分子质量,B被氧化的-OH数目是,(164-158)/2=3,所以B中至少含有4个-OH;由E、F分子中的碳原子个数知,D中-COOH数目比-OH数目多2个,由F中氧原子个数知,D分子中最多含有3个-COOH,所以D分子中含有3个-COOH和一个-OH,D中共7个碳原子,C中含有3个-CHO、一个-OH,由转化关系知,B、C、D碳原子个数相等,均为7个,由“残基法”知,158-17-29×3-12(7-3)=6,C中还有6个H原子,即C的分子式是C7H10O4,从而D为C7H10O7。D中不含甲基,且与碳原子相连的氢原子被氯原子取代所得的一氯取代物只有一种,说明其结构有对称性,故有,则C为
,B为
。A分子结构中只含一种官能团,水解引入-OH,将-OH还原为基或原子,含其相对质量为a,有4a+(164-17×4)=238,a=35.5则A的结构是
。
(6)