芳香族化合物X常用于制造农药、感光材料等.X由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为136,其中碳、氢元素的质量分数之和为76.5%.结构分析表明X中含有一个甲基,苯环上的一氯代物有两种.X经热的酸性KMnO4溶液处理后,转化为Y,1mol Y与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下44.8L CO2气体.
试回答下列问题:
(1)X的分子式为______,Y中含氧官能团的名称为______.
(2)已知A、B、C、D与X互为同分异构体,且均是一取代芳香族化合物,其中B可以发生银镜反应.相关反应如下:
①写出A、D的结构简式:______、______.
②写出C与足量的NaOH溶液加热时发生反应的化学方程式______,该反应中涉及到的有机反应类型为______.
③属于芳香族化合物的E的同分异构体有______种.
④写出足量的G与Y在一定条件下发生反应的化学方程式______.
(1)碳、氢元素的质量分数之和为76.5%,则O元素的质量分数为1-76.5%=23.5%,则分子中O原子的个数为
=2,故剩余C、H的总式量为136-32=104,C原子数目最大为136×23.5% 16
=8…8,H原子数目达最大,故分子式为C8H8O2,因为结构中含有甲基,苯环上的一氯代物有两种,说明苯环上有2个不同的取代基,且位于对位,经热的酸性KMnO4溶液处理后转化为Y,1mol Y与足量NaHCO3溶液反应生成标准状态下44.8L CO2气体,说明Y中含有2个-COOH,则X应含有1个甲基、1个羧基,结构简式为104 12
,热的酸性KMnO4溶液处理后转化为Y,为
,
故答案为:C8H8O2;羧基;
(2)因为A、B、C、D均与X互为同分异构体,且均是有一个取代基的芳香族化合物,则可能的结构有
、
、
、
等,结合框图G连续氧化得到E,推断G为醇,E为酸,则A为
,B为
,含有-CHO,可以发生银镜反应,C发生水解反应,生成苯酚,故C为
,D发生酯化反应,故D为
,
①由以上分析可知,A为
,D为
,
故答案为:
;
;
②C为
,与足量的NaOH溶液加热时发生反应的化学方程式为
,
故答案为:
;取代或水解;
③E为苯甲酸,对应的属于芳香族化合物的同分异构体有
和
(邻、间、对)共4种,故答案为:4;
④G为苯甲醇,Y为
,足量的G与Y可发生酯化反应,方程式为
,
故答案为:
.