问题
填空题
已知：
，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：
，其合成方法如下：
其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。
请回答下列问题：
(1)W能发生反应的类型有______。(填写字母编号)
A．取代反应 B．水解反应
C．氧化反应 D．加成反应
(2)已知
为平面结构，则W分子中最多有______个原子在同一平面内。
(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：______。
(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：______。
(5)写出第②步反应的化学方程式：______。
答案
参考答案：
(1)ACD
(2)16
(3)
(4)HOCH2CH2CH2OH
(5)
解析：
本题涉及有机推断问题。
采用逆推法，W与C2H2OH发生水解的逆反应——酯化反应，可得Z的结构简式为
，根据题目所给信息可以判断Y为OHC—CHO，X为HOCH2—CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N，验证所判断的X为HOCH2—CH2OH正确。
(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。
(2)由题中信息可知
直接相连的原子在同一平面内。又知与
直接相连的原子在同一平面内，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面内，即最多有16个原子在同一平面内。
(3)X中含有两个羟基，W中含有两个羧基，二者可以发生酯化反应消去2分子H2O，而生成环状酯N。
(4)丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。