问题 问答题

在有过氧化物存在的条件下,不对称烯烃与HBr加成的规律是:溴原子加在含氢多的碳原子上,如:

CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CH2-CH2Br

现有分子式为C8H13O2Cl的有机物A,在一定条件下发生如图所示的系列变化:

已知:A分子中不含有甲基,试回答下列问题:

(1)写出下列有机物的结构简式:X______,Y______,A______,D______,E______,F______.

(2)写出下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示):

①A和NaOH溶液共热:______.

②X→C:______.

③E→F:______.

答案

A水解产物经过一系列转化后都可生成D,说明X、Y的C原子数相等,A分子中不含有甲基,则A(C8H13O2Cl)应为不饱和一元卤代酯,结构简式为CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl,氯原子和酯基两处在碱性条件下同时水解得二元醇X和不饱和羧酸钠Y,且X、Y碳数均为4,X为HOCH2CH2CH2CH2OH,C为二元醛,为OHCCH2CH2CHO,D为二元羧酸,为HOOCCH2CH2COOH,Y为CH2=CHCH2COONa,B为CH2=CHCH2COOH,由题意可知E为CH2BrCH2CH2COOH,F为CH2OHCH2CH2COONa,

G为CH2OHCH2CH2COOH,H为OHCCH2CH2COOH,

(1)由以上分析可知A为CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl,X为HOCH2CH2CH2CH2OH,Y为CH2=CHCH2COONa,D为HOOCCH2CH2COOH,E为CH2BrCH2CH2COOH,F为CH2OHCH2CH2COONa,

故答案为:HOCH2CH2CH2CH2OH;CH2=CHCH2COONa;CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl;HOOCCH2CH2COOH;CH2BrCH2CH2COOH;CH2OHCH2CH2COONa;

(2)①A为CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl,和NaOH溶液共热条件下发生水解反应,

反应的方程式为CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH

HOCH2CH2CH2CH2OH+CH2=CHCH2COONa+NaCl,

故答案为:CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH

HOCH2CH2CH2CH2OH+CH2=CHCH2COONa+NaCl,

②X为HOCH2CH2CH2CH2OH,可被催化氧化为二元醛,

反应的方程式为2HOCH2CH2CH2CH2OH+O2

催化剂
2OHCCH2CH2CHO+2H2O,

故答案为:2HOCH2CH2CH2CH2OH+O2

催化剂
2OHCCH2CH2CHO+2H2O;

③E为CH2BrCH2CH2COOH,可与碱发生中和反应和水解反应,

应的方程式为CH2BrCH2CH2COOH+2NaOH→CH2OHCH2CH2COONa+NaBr+H2O,

故答案为:CH2BrCH2CH2COOH+2NaOH→CH2OHCH2CH2COONa+NaBr+H2O.

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