有机物X、A、B、C、D、E、F、G、H可以发生如下转化.其中C苯环上的一氯代物只有两种,烯烃H与HCl加成生成的产物有两种,D分子中所有的原子不可能均处在同一平面内.
提示:
+HIO4→R1CHO+R2CHO+HIO3+H2O
回答下列问题:
(1)C中含氧官能团的名称______;
(2)写出下列物质的结构简式:
D______,
X______;
(3)写出下列化学反应方程式
①H→G:______;
②F→E:______;
(4)C的另一种同分异构体甲满足以下条件:
①属于芳香族化合物;②苯环上的一氯取代物只有一种;③与足量的NaOH溶液完全反应1mol甲消耗3mol NaOH.
写出甲所有的结构简式:______.
由E在HIO4作用下只生成D,且D分子中所有的原子不可能均处在同一平面内可知,E应为CH3CH(OH)CH(OH)CH3,D为CH3CHO,则A为CH3CH2COH,B为CH3COOH,C能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳,说明含有-COOH,能与氯化铁发生显色反应,说明应含有酚羟基,且C苯环上的一氯代物只有两种,说明酚羟基和羧基位于对位位置,结合分子式可知C为
,X为
,E为CH3CH(OH)CH(OH)CH3,且烯烃H与HCl加成生成的产物有两种,可知H为CH3CH2CH=CH2,G为CH3CH(Cl)CH=CH2,则F为CH3CH(Cl)CH(Cl)CH3,
(1)由以上分析可知C为
,含有酚羟基和羧基,故答案为:酚羟基(羟基)、羧基;
(2)①由以上分析可知D为CH3CHO,故答案为:CH3CHO;
②由以上分析可知X为
,
故答案为:
;
(3)①H为CH3CH2CH=CH2,由题意可知与氯气发生取代反应生成CH3CH(Cl)CH=CH2,
反应的方程式为CH3CH2CH=CH2+Cl2
CH3CH(Cl)CH=CH2+HCl,500~600℃
故答案为:CH3CH2CH=CH2+Cl2
CH3CH(Cl)CH=CH2+HCl;500~600℃
②F为CH3CH(Cl)CH(Cl)CH3,在碱性条件下发生水解反应生成E为CH3CH(OH)CH(OH)CH3,
反应的方程式为CH3CH(Cl)CH(Cl)CH3+2NaOH
CH3CH(OH)CH(OH)CH3+2NaCl,△
故答案为:CH3CH(Cl)CH(Cl)CH3+2NaOH
CH3CH(OH)CH(OH)CH3+2NaCl;△
(4)C为
,对应的同分异构体苯环上的一氯取代物只有一种,分子应为对称结构,与足量的NaOH溶液完全反应1mol甲消耗3mol NaOH,则分子中应含有3个-OH,则可能的结构有
、
,
故答案为:
、
.