问题 填空题

有机物X、A、B、C、D、E、F、G、H可以发生如下转化.其中C苯环上的一氯代物只有两种,烯烃H与HCl加成生成的产物有两种,D分子中所有的原子不可能均处在同一平面内.

提示:

+HIO4→R1CHO+R2CHO+HIO3+H2O

回答下列问题:

(1)C中含氧官能团的名称______;

(2)写出下列物质的结构简式:

D______,

X______;

(3)写出下列化学反应方程式

①H→G:______;

②F→E:______;

(4)C的另一种同分异构体甲满足以下条件:

①属于芳香族化合物;②苯环上的一氯取代物只有一种;③与足量的NaOH溶液完全反应1mol甲消耗3mol NaOH.

写出甲所有的结构简式:______.

答案

由E在HIO4作用下只生成D,且D分子中所有的原子不可能均处在同一平面内可知,E应为CH3CH(OH)CH(OH)CH3,D为CH3CHO,则A为CH3CH2COH,B为CH3COOH,C能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳,说明含有-COOH,能与氯化铁发生显色反应,说明应含有酚羟基,且C苯环上的一氯代物只有两种,说明酚羟基和羧基位于对位位置,结合分子式可知C为

,X为

,E为CH3CH(OH)CH(OH)CH3,且烯烃H与HCl加成生成的产物有两种,可知H为CH3CH2CH=CH2,G为CH3CH(Cl)CH=CH2,则F为CH3CH(Cl)CH(Cl)CH3

(1)由以上分析可知C为

,含有酚羟基和羧基,故答案为:酚羟基(羟基)、羧基;

(2)①由以上分析可知D为CH3CHO,故答案为:CH3CHO;

②由以上分析可知X为

故答案为:

(3)①H为CH3CH2CH=CH2,由题意可知与氯气发生取代反应生成CH3CH(Cl)CH=CH2

反应的方程式为CH3CH2CH=CH2+Cl2

500~600℃
CH3CH(Cl)CH=CH2+HCl,

故答案为:CH3CH2CH=CH2+Cl2

500~600℃
CH3CH(Cl)CH=CH2+HCl;

②F为CH3CH(Cl)CH(Cl)CH3,在碱性条件下发生水解反应生成E为CH3CH(OH)CH(OH)CH3

反应的方程式为CH3CH(Cl)CH(Cl)CH3+2NaOH

CH3CH(OH)CH(OH)CH3+2NaCl,

故答案为:CH3CH(Cl)CH(Cl)CH3+2NaOH

CH3CH(OH)CH(OH)CH3+2NaCl;

(4)C为

,对应的同分异构体苯环上的一氯取代物只有一种,分子应为对称结构,与足量的NaOH溶液完全反应1mol甲消耗3mol NaOH,则分子中应含有3个-OH,则可能的结构有

故答案为:

单项选择题
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