问题 填空题

已知:RCH2COOH

Cl2
红磷(少量)

    

+RCl→

+NaCl

I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:

(1)A为一元羧酸,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2(标准状况),A的分子式为______.

(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:______.

(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出B→C的反应方程式:______.

(4)C+E→F的反应类型为______.

(5)写出A和F的结构简式:A.______;F.______.

(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为______;写出a、b所代表的试剂:a.______;b.______.

II.按如下路线,由C可合成高聚物H:

C

NaOH/C2H2OH
G
一定条件
H

(7)C→G的反应类型为______.

(8)写出G→H的反应方程式:______.

答案

(1)设A的分子式为CnH2nO2,则有:

CnH2nO2+NaHCO3→CnH2n-1O2Na+CO2↑+H2O

(14n+32)22.4L

8.8                       2.24L                                                                         

14n+32
8.8
=
22.4
2.24

解得n=4,即A的分子式为C4H8O2,故答案为:C4H8O2

(2)A分子式为C4H8O2,所有甲酸酯的结构为

,R为丙基,有两种,可为-CH2CH2CH3或-CH(CH3)CH3,所以同分异构体有

两种,

故答案为:

(3)根据B是氯代羧酸,且核磁共振氢谱有两个峰,可推出B的结构简式为

,进而确定A为

,C为

,F为

,B与C发生酯化反应,反应的化学方程式为

故答案为:

(4)C+E→F的反应可看成

取代-Cl的反应,故答案为:取代反应;

(5)由题中推断可知A为

,F为

故答案为:

(6)由E的结构简式和D的苯环上有两种氢,可以确定D为

,其中含有的官能团有羟基和氯原子;是苯酚和Cl2反应的产物,与NaOH或Na2CO3溶液反应生成E.

故答案为:羟基、氯原子; Cl2;NaOH溶液;

(7)C在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应,生成

(G),故答案为:消去反应;

(8)G加聚生成H,反应的化学方程式为

故答案为:

解答题
单项选择题