已知:RCH2COOHCl2 红磷(少量)
+RCl→
+NaCl
I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:
(1)A为一元羧酸,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2(标准状况),A的分子式为______.
(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:______.
(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出B→C的反应方程式:______.
(4)C+E→F的反应类型为______.
(5)写出A和F的结构简式:A.______;F.______.
(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为______;写出a、b所代表的试剂:a.______;b.______.
II.按如下路线,由C可合成高聚物H:
C
GNaOH/C2H2OH △
H一定条件
(7)C→G的反应类型为______.
(8)写出G→H的反应方程式:______.
(1)设A的分子式为CnH2nO2,则有:
CnH2nO2+NaHCO3→CnH2n-1O2Na+CO2↑+H2O
(14n+32)22.4L
8.8 2.24L
则
=14n+32 8.8
,22.4 2.24
解得n=4,即A的分子式为C4H8O2,故答案为:C4H8O2;
(2)A分子式为C4H8O2,所有甲酸酯的结构为
,R为丙基,有两种,可为-CH2CH2CH3或-CH(CH3)CH3,所以同分异构体有
两种,
故答案为:
;
(3)根据B是氯代羧酸,且核磁共振氢谱有两个峰,可推出B的结构简式为
,进而确定A为
,C为
,F为
,B与C发生酯化反应,反应的化学方程式为
,
故答案为:
;
(4)C+E→F的反应可看成
取代-Cl的反应,故答案为:取代反应;
(5)由题中推断可知A为
,F为
,
故答案为:
;
;
(6)由E的结构简式和D的苯环上有两种氢,可以确定D为
,其中含有的官能团有羟基和氯原子;是苯酚和Cl2反应的产物,与NaOH或Na2CO3溶液反应生成E.
故答案为:羟基、氯原子; Cl2;NaOH溶液;
(7)C在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应,生成
(G),故答案为:消去反应;
(8)G加聚生成H,反应的化学方程式为
,
故答案为:
.