问题
问答题 简答题
为什么巴比妥类药物的合成一般是在丙二酸二乙酯的2位引入相应的取代基后再与脲缩合成环?
答案
参考答案:
这是因为丙二酸二酯2位亚甲基上的氢比较活泼,在醇钠催化下易于和卤烃反应。而环合后形成的巴比妥酸,由于4,6-位的羰基与相邻酰亚氮原子上的孤电子对发生p、π共轭,并存在下列平衡。
巴比妥酸单内酰亚胺双内酰亚胺三内酰亚胺因而降低2位亚甲基的活泼性。除少数诸如卤丙烯、3-卤代环己烯等较活泼的卤
烃能与其反应外,一般都很困难,收率极低,无实用价值。所以巴比妥类药物的合成一般是在丙二酸二乙酯的2位引入相应的取代基后再与脲缩合成环,而不采用先合环,再在5位引入取代基的方法。