（12分）那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂，适用于2型糖尿病。其合成路线如下：
（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元
素质量分数的10倍，A的1个分子中含有1个氧原子， A中含氧官能团的名称为 ；
A的分子式为 。
（2）A的结构满足以下条件：
① 含有苯环，苯环上有两个取代基
② 苯环上的一溴取代物只有两种
③ 取代基上有三种不同的氢
写出A的结构简式：____________________________________________________________
（3）写出流程中制取D的化学方程式；
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（4）由F制取那格列奈的反应类型是____________________
（5）（5）1 mol B与3 mol H2加成得到C，写出由C和E制取F的化学方程式:
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