问题
填空题
化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
(1)化合物A中的含氧官能团为______和______(填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是______(填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：______。
Ⅰ．分子中含有两个苯环；Ⅱ．分子中有7种不同化学环境的氢；Ⅲ．不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为______。
(5)已知：
。化合物
是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以
和
为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
答案
参考答案：
(1)羟基醛基
(2)①③⑤
(3)
(4)
(5)
解析：
本题主要涉及有机物的推断与合成。
(1)化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。
(2)分析各物质的结构简式知，反应①为取代反应，反应②为还原反应，反应③为取代反应，反应④中碳碳双键发生加成反应，生成酚羟基的反应为取代反应，反应⑤为取代反应。
(3)B的同分异构体不能与FeCl3溶液发生显色反应，则无酚羟基存在，但是其中一种水解产物中含有酚羟基，故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氯，可写出相应的结构简式。
(4)X能发生银镜反应，则X含有醛基，对比E和D的结构简式，可知X应为
。
(5)先在苯环上引入硝基，生成
再将其还原得
断开氮氢键，
断开一个碳氧键，
与2分子
发生反应生成
。根据题中C→D的转化可知，
与SOCl2反应生成
。