问题 问答题

某未知化合物,其质谱的分子离子峰为228.1152,红外光谱如下图所示,核磁共振谱中δ6.95为四重峰(8H,每一双峰裂距为8Hz),δ2.65为宽峰(2H),δ1.63为单峰(6H)。试确定该未知化合物的结构。

答案

参考答案:

首先分析一下红外光谱:在3300cm-1附近有一强而宽的吸收带指出存在OH伸缩吸收,加上在1300~1000cm-1之间有几个强吸收带,这些说明未知物存在着羟基。

在3030cm-1附近有一弱吸收带为νCH。在1600cm-1和1500cm-1之间具有两个中等强度吸收带,是由苯核骨架振动所引起的。840cm-1处有一强吸收带为δCH(面外)。这些都说明未知物存在着1,4-二取代苯环。

由于在红外光谱中没有看到羰基的吸收带,因此未知物不是酸和酯,故上述羰基很可能以醇类形式存在。但由于C—O伸缩振动波数较高,故可以认为是酚羟基。

质谱中未知物的分子离子峰为228.1152,假定测定误差为±0.006,小数部分应该在0.1092~0.1212的范围。根据这个数值,从Beynon表中可以找出C15O16O2。从分子式C15O16O2知道,不饱和度为8,因此可以假定未知物含有2个苯环。

到这里,可以初步指出未知物具有下述的碎片结构:

如果未知物的分子式减去上述碎片,则剩下C3H6。由于没有剩下的双不饱和度,所以C3H6的结构可以设想为

这样,未知物的结构可以推出为

我们设想的结构式为未知物的核磁共振谱所证实:在未知物核磁共振谱中共有三组峰,在δ1.63处的单峰,积分值指出具有6个质子,这说明存在着2个甲基,并且这2个甲基一定连在1个叔碳原子上;在δ2.65处的宽峰,积分值指出具有2个质子,经重水交换后可消失,说明存在2个羟基;在δ 6.95处的四重峰,积分值指出具有8个质子。从图中看出它是典型的对位二取代苯环质子峰,其中四个峰的强度按弱、强、强、弱对称分布,并且每一双峰裂距均为8Hz。

根据以上分析完全证实了设想的结构式:

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