问题 问答题

某未知化合物的质谱数据、红外光谱和核磁共振谱如下所示。也测定了它的紫外光谱数据:在200nm以上没有吸收。试确定该化合物的结构。

答案

参考答案:

根据M+1=7.8,M+2=0.5,从Beynon表找出有关式子,然后排除含有奇数个氮原子的式子(因为未知物的分子量为偶数),剩余的列出:

其中最接近未知物的M+1(7.8)和M+2(0.5)值的是C7H2O。此外,C5H14N2和C6H14O也较为接近。考虑到未知物的紫外光谱在200nm以上没有吸收,核磁共振谱在芳环特征吸收区域中也没有吸收峰等事实,说明未知物是脂肪族化合物。根据这一点,上述三个式子只有C6H14O可以作为未知物的分子式。从分子式可知该化合物不饱和度为零。

在未知物的红外光谱中,没有羰基或羟基的特征吸收,但分子式中又含有氧原子,故未知物为醚的可能性很大。在1130~1110cm-1之间有一个带有裂分的吸收带,可以认为是C—O—C的伸缩振动吸收。

另一方面,核磁共振谱中除了在δ1.15处的双峰和δ3.75处的对称七重峰(它们的积分比为6:1)以外,没有其他峰,这非常明确地指出了未知物存在着2个对称的异丙基。对于这一点,红外光谱中的1380cm-1和1370cm-1处的双峰,提供了另一个证据。

根据上述分析得到的信息,未知物的结构式可立即确定为:

按照这个结构式,未知物质谱中的主要碎片离子可以得到满意的解释:

 

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