问题
问答题
化合物A的分子组成为C6H10O，有一对对映异构体，A不能使溴的四氯化碳溶液退色。A用NaBH4处理得到化合物B，B的分子组成为C6H12O，有两对对映异构体。B与浓硫酸共热可得到分子组成为C6H10的化合物C，C无旋光性，能使溴的四氯化碳溶液退色。C用酸性KMnO4氧化成D，D的分子组成为C6H10O3，能发生碘仿反应得到戊二酸。推测A、B、C、D的结构式，并写出各步反应式。
答案
参考答案：
根据化合物D经碘仿反应得到了戊二酸，可以反推出D是5-羰基己酸，从而推出C是1-甲基环戊烯；C是由B脱水得到的，且B有2个手性碳原子，B只可能是2-甲基环戊醇，从而推出A是2-甲基环戊酮。各步反应式略。