问题 问答题 简答题

苷键酸催化水解的难易规律是什么?

答案

参考答案:苷键原子上的电子云密度及它的空间环境,对酸催化水解难易有很大影响。

下面从苷键原子、糖、苷元三个方面来讨论苷键水解难易的规律:

①按苷键原子不同,N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。

②呋喃糖苷>吡喃糖苷。

③酮糖苷(多为呋喃糖苷)>醛糖苷(多为吡喃糖苷)。

④吡喃糖苷中吡喃环C5上取代基越大越难水解。

⑤2-氨基糖苷<2-羟基糖苷<2-去氧糖苷。

⑥芳香属苷>脂肪族苷。

⑦苷元为小基团者,苷键是横键的比竖键的易于水解(因横键上原子易于质子化);

苷元为大基团者,苷键是竖键的比横键的易于水解(因苷的不稳定促使水解)。

单项选择题
单项选择题 A1/A2型题