有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分。经分析A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲基。化合物A～F的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu(OH)₂悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu₂O 和1mol D，B₁和B₂均为较稳定的化合物且互为同分异构体。

已知：①+

②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（—C＝C＝C—）不稳定。

请完成下列问题；

（1）化合物A含有的官能团是                   。B₁的相对分子质量是           。

（2）①、②、③的反应类型分别是                                       。

（3）写出A、F的结构简式：

A．                               ；F．                                。

（4）写出C→D反应的化学方程式：

                                                                         。

（5）符合下列条件的C的同分异构体共有________种。

①含有二个甲基；②含有二个醛基。

简述城市法发展的过程。