问题 单项选择题

其盐酸盐加入氢氧化钠后,滴加丙酮,生成黄色结晶的是

A.小檗碱
B.麻黄碱
C.伪麻黄碱
D.东莨菪碱
E.山莨菪碱

答案

参考答案:A

解析:[解题思路] 生物碱分子中具碱性的N原于与酸成盐后的阳离子称为生物碱的共轭酸,若在此生物碱共轭酸质子附近存在羟基,则共轭酸质子与羟基氧可形成氢键缔合,使氮上的酸质子不易失去,因而表现出该生物碱的碱性增强。题中的麻黄碱和伪麻黄碱都具有形成共轭酸的分子内氢键条件,但由于两者结构中连有羟基的C:构型不同,因而使伪麻黄碱共轭酸形成分子内氢键的能力比麻黄碱强,故碱性亦强,1题正确答案为C。
麻黄碱草酸盐的水溶性比伪麻黄碱草酸盐的小得多,故2题正确答案为B。
东莨菪碱结构中莨菪醇部分的6,7-位碳之间通过氧原于相连,即形成一个含氧的三元环,故3题正确答案为D。
小檗碱盐酸盐水溶性比题中其他生物碱盐酸盐小,故4题正确答案为A。
小檗碱在苛性碱碱性条件下可转变成醇胺型结构。醇胺型结构中的羟基与丙酮脱水缩合,则在小檗碱Co位引入丙酮基,生成的丙酮小檗碱为黄色结晶,故5题正确答案为A。

单项选择题
多项选择题