问题
单项选择题
结构中含有2个手性中心,用(-)-(3S,4R)-异构体()
A.多塞平
B.帕罗西汀
C.西酞普兰
D.文拉法辛
E.米氮平
答案
参考答案:B
解析:
西酞普兰是分子含有苯并呋喃结构的5-羟色胺重摄取抑制剂,西酞普兰有一个手性碳,但药用为外消旋体。艾司西酞普兰是西酞普兰的S对映体,艾司西酞普兰对5-羟色胺具有较高的亲和力和选择性。艾司西酞普兰的抗抑郁活性为西酞普兰的2倍,是R对映体活性的至少27倍。帕罗西汀包含两个手性中心,市售帕罗西汀的构型是(-)-(3S,4R)-异构体。
在二苯并环庚二烯环中的碳原子用氧原子取代得到二苯并噁嗪结构,其代表药物多塞平。氧原子的引入使三环系统不对称,从而导致了两个几何异构体的形成:E型(trans-)和Z型(cis-)。多塞平是以85:15的E型和Z型异构体的混合物来给药的,其中Z型异构体抑制5-羟色胺重摄取的活性较强,E型异构体抑制去甲肾上腺素重摄取的活性较优。