问题 问答题

2005年诺贝尔化学奖授予三位在绿色化学领域有突出成就的科学家,绿色化学核心是实现零排放,而加成反应和化合反应实现了零排放.重氮甲烷在有机合成中有重要应用,可以用来合成甲醚、羧酸、酯类等重要有机产物.重氮甲烷的分子结构可以表示为  CH2-N≡N,在其分子中,碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子一方提供的.

(1)重氮甲烷的电子式为______.

(2)重氮甲烷在受热或光照时容易分解放出氮气,同时生成一个极活泼的缺电子基团亚甲基或称为碳烯(:CH2).碳烯是一个反应中间产物,只能在反应中短暂存在,大约只能存在一秒钟.碳烯的电子式是______.

(3)碳烯很容易与烯烃、炔烃发生加成反应,生成三元环状化合物.碳烯与丙烯发生加成反应后所得产物的结构简式为______.

(4)碳烯还可以插入到C-H键,C-C键之间,使碳链加长,当它插入丙烷分子中C-H键之间,碳链增长后的化合物的结构简式为______或______.

(5)请分别写出碳烯与2-丁烯、苯反应的化学方程式(有机物用结构简式表示):

①______;

②______.

答案

(1)重氮甲烷分子中,碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子一方提供的,重氮甲烷的分子结构为CH2-N≡N,

将共价键换成电子对,且最外边的N原子含有一个孤电子对,所以其电子式为:

,故答案为:

(2)将共价键换成电子对,且亚甲基含有一个孤电子对,所以其电子式为

,故答案为:

(3)发生加成时,碳碳双键打开,亚甲基和两个半键相连形成环状烃,所以碳烯与丙烯发生加成反应后生成1-甲基环丙烷,所以其结构简式为

,故答案为

(4)碳烯插入丙烷分子中C-H键之间时,可能是甲基上的C-H键之间,也可能是中间碳原子上的C-H键之间,如果在甲基C-H键之间,则生成物的结构简式为:CH3CH2CH2CH3,如果是在亚甲基碳原子上的C-H键之间插入,则生成物的结构简式为CH3CH(CH32,故答案为:CH3CH2CH2CH3,CH3CH(CH32

(5)生加成时,碳碳双键打开,亚甲基和两个半键相连形成环状烃,所以碳烯和2-丁烯反应的方程式为:

+CH3CH=CHCH3

苯和碳烯的反应方程式为:

+

故答案为:

+CH3CH=CHCH3

+

填空题
单项选择题