(14分)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:
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(1)写出D中两种含氧官能团的名称: 和 。
(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出气体;
③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为 。
(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为 。
(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成
苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。
提示:①R-Br+Na→R-CN+NaBr ;②合成过程中无机试剂任选;
③合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH
H2C=CH2 BrH2C-CH2Br
(1)羧基、醚键
(2)
(3)
(4)
(5)
(1)根据D的结构简式,不难得出,分子结构中含有的官能团为羧基和醚键;
(2)根据信息①可知:分子结构中一定含有苯环,苯环上有两种不同的取代基,
且两种取代基在苯环上分别处于对位;
根据信息②可知:分子结构中一定含有羧基;
根据信息③可知:分子结构中一定含有酚酯的结构;
则将D结构改变可以有:
(3)根据图中E→F的信息,1nol 最多可以和2molE反应,
所以该副产物的结构简式为:
(4)分析F与多沙唑嗪结构上差别,结合X的分子式:C10H10N3O2Cl,
确定X的结构简式为:
(5)根据题中苯乙酸乙酯的分子结构,将制备原料苯甲醛和乙醇的分子结构与之对比,
结合有机反应原理,按照提示的合成路线流程图示例,完成合成苯乙酸乙酯的路线流程图;答案为: