问题
填空题
（12分）二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
且D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能。
（1）写出下列反应的类型：反应①是____________，反应③是____________。
（2）写出下列物质的结构简式：A：____________，C：____________，D：____________，E：____________。
答案
（1）取代反应 消去反应
（2）CH2==CH—CH3
CHCl==CCl—CH2Cl
A与Cl2反应生成B，B又与Cl2发生加成反应生成CH2Cl—CHCl—CH2Cl，则B为CH2==CH—CH2Cl，A的结构简式为CH2==CH—CH3，即A与Cl2发生的是取代反应。CH2Cl—CHCl—CH2Cl在NaOH醇溶液中发生消去反应生成C，但仅由此条件无法确定C的结构。依据官能团的性质及所给的转化条件可知，C与Cl2发生加成反应生成D，D经消去反应生成E。由二氯烯丹的结构逆向推导可知E的结构为CHCl==CCl—CH2Cl，D发生消去反应生成的E只有一种结构，则D的结构为
,C的结构简式为
。