问题 判断题

(16分)聚乙烯醇是生产合成纤维——维纶、黏合剂——胶水、涂料、婴儿尿不湿布料的一种重要化工原料。聚乙烯醇因具有水溶性,不释放有机溶剂污染环境而备受人们的喜爱。下面是生产聚乙烯醇的一种反应原理。

羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时可跟R″OH醇发生如下反应(R′,R″是两种不同的烃基):RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH,此反应称为酯交换反应,常用于有机合成中,在合成维纶的过程中,有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯转化成聚乙烯醇,这一步就是用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的。

请完成下列问题:

(1)反应中甲醇为什么要过量?__________________________________________________。

(2)写出聚乙烯醇的结构简式:____________________________________________________。

(3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式:__________________________。

与水解反应类似,在一定条件下,酯也能发生氨解反应。请写出下列反应方程式,并指出反应类型。

(4)聚乙酸乙烯酯的水解:_________________,______________________________________。

(5)聚乙酸乙烯酯的氨解:_________________,______________________________________。

答案

(1)使平衡向右移动,酯交换反应完全

(2)

(3)

(4)nCH3COOH

(5)+nCH3—CONH2

酯交换反应其实是酯的醇解反应,跟酯的水解反应类似,都是酯键断开,水或醇羟基上的氢原子断裂下来,连接到酯键断开后的氧原子上——生成1种新醇,另外2个自由基连接起来——生成新酸或新酯。

(1)试题所给方程式:RCO┊OR′+R″O┊HRCOOR″+R′OH;生成物也是酯和醇,它们之间也一定会发生酯交换反应。即题给方程式事实上是一个可逆反应:RCO┊OR′+R″O┊HRCO┊OR″+R′O┊H。通过这个判断即可回答问题(1)中甲醇为什么要过量。

(2)欲写聚乙烯醇,先写乙烯醇——即乙烯分子中1个H原子被OH取代的产物:CH2==CH—OH,由此聚乙烯醇立马可得。

(3)反应物为聚乙酸乙烯酯和过量甲醇,生成物之一为聚乙烯醇,则求另一生成物,有两种方法。

方法1  (根据题给酯交换反应方程式写)

方法2  (根据质量守恒定律写)

仿酯的水解反应,可写出酯的氨解反应。反应时,酯键断开,都是H原子连接到O原子上:

               

酯的水解反应                   酯的氨解反应

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