问题
问答题
化合物A分子式为C9H10O2,可与HI作用生成CH3I和B(C8H8O2)(反应①),B遇FeCl3溶液有显色反应。化合物A在浓HNO3和浓H2SO4作用下进行硝化反应(反应②),主要生成一种一取代产物。A在I2/NaOH作用,生成黄色沉淀(反应③)。写出A和B的结构式,并写出反应①、②和③的化学方程式。
答案
参考答案:由A的分子式可知其不饱和度为5,结合碳数为9,推测A可能含有一个苯环结构(4个不饱和度)。剩余一个不饱和度并结合分子中有两个氧,可能还含有一个羰基。 由“A+HI→CH3I+B(C8H8O2)”可判断,A分子中含有甲氧基(—OCH3); 由“B(C8H8O2)+FeCl3→显色”可判断,B可能含酚羟基或烯醇结构,结合以上两个判断可确定B为酚类,进而确定甲氧基连接在苯环上,即A含苯甲醚结构。结合A的分子式,可知A的芳环上还连有其他的取代基。 由“A+I2/OH-→黄色沉淀”可判断,A的芳环可能含有乙酰基或“CH3CH(OH)—”,结合A不饱和度为5及苯环不饱和度为4,进一步确定该取代基为乙酰基。至此,分子式中所有原子已全部用完,由此推断A可能为邻甲氧基苯乙酮、间甲氧基苯乙酮或对甲氧基苯乙酮的一种。 由“A+浓HNO3+浓H2SO4→一种一硝化产物”推测,只有对甲氧基苯乙酮能产生一种一硝化产物,故A为对甲氧基苯乙酮(结构式和反应式略)。