问题
填空题
化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如图所示。
已知：
根据题意完成下列填空：
(l)写出反应类型：反应①______，反应②______。
(2)写出结构简式：A______，C______。
(3)写出
的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式______。
(4)由C生成D的另一个反应物是______，反应条件是______。
(5)写出由D生成M的化学反应方程式______。
(6)A也是制备环已醇
的原料，写出检验A已完全转化为环已醇的方法。
答案
参考答案：
(1)加成 氧化
(2)
(3)
(4)CH3OH 浓硫酸，加热
(5)
(6)取样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化。
解析：
本题涉及有机合成中处理新信息和有机合成推断方法的应用。
由合成路线知，A中有苯环，根据分子式确定A为苯酚，苯酚和甲醛发生加成反应生成对羟基苯甲醇，比较对羟基苯甲醇和B的分子式知，对羟基苯甲醇发生氧化反应生成B，B为对羟基苯甲醛。
的邻位同分异构体为
其发生分子内酯化反应生成香豆素
。根据
和C的分子式可知该转化过程为催化加氢，C的结构简式为
。酚能够与碳酸钠反应生成酚钠和碳酸氢钠，根据信息，酚钠(或醇钠)与氯代烃发生取代反应使碳链加长，同时得到氯化钠。酚能够与铁离子发生显色反应，用该法可以鉴别酚和醇。