美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应获得2010年诺贝尔化学奖。
(X为卤原子，R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：
回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是______(填序号)。
a．取代反应 b．酯化反应 c．缩聚反应 d．加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是______。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是______。
(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______(填试剂名称)。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色，K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程为______。
参考答案：
(1)ad
(2)
(3)新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液
(4)
解析：
(1)M中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基，同时还含有苯环，碳碳双键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应，酯基和苯环可以发生取代反应，没有羟基和羧基不能发生酯化反应，所以正确的选项是a和d。
(2)依据题中所给信息和M的结构特点可以推出D和E的结构简式分别为
CHCOOCH2CH(CH3)2、
；由合成路线可以得出B和C是通过酯化反应得到的，又因为C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，所以C是醇、B是不饱和羧酸，结构简式分别是
。C通过消去得到F，所以F的结构简式是
；D中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物G，G的结构简式为
。
(3)A→B属于丙烯醛
的氧化反应，因为A中含有醛基，所以要检验A是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。
(4)因为K与FeCl3溶液作用显紫色，说明K中含有酚羟基，又因为K中苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，这说明两个取代基是对位的，因此K的结构简式为
，所以K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为：
