问题 填空题

实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯.有关物质的相关数据如下表.

化合物相对分子质量密度/g-cm-3沸点/℃溶解度/100g水
正丁醇740.80118.09
冰醋酸601.045118.1互溶
乙酸正丁酯1160.882126.10.7
请回答有关问题.

I乙酸正丁酯粗产品的制备

在三孔圆底烧瓶中装入沸石,加入18.5mL正丁醇和15.4mL冰醋酸(稍过量),再加3~4滴浓硫酸.然后安装分水器(作用:实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管,加热冷凝回流反应.

(1)本实验过程中可能产生多种有机副产物,请写出其中一种的结构简式______.

(2)反应时加热有利于提高酯的产率,但实验发现温度过高酯的产率反而降低,可能的原因是______.

Ⅱ乙酸正丁酯粗产品的制备

(1)将圆底烧瓶中的液体转入分液漏斗中,并用饱和Na2CO3溶液洗涤有机层,该步操作的目的是______.

(2)将酯层采用如图1所示装置蒸馏.

①图2中仪器A、B的名称分别为______.

②蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在______左右.

Ⅲ计算产率

称量制得的乙酸正丁酯的质量为13.92g,则乙酸正丁酯的产率为______.

答案

I(1)醇在一定条件下能发生分子内或分子间脱水生成醚或烯烃,所以该条件下,正丁醇能发生分子间脱水形成醚CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3,也能形成分子内脱水生成正丁烯CH2=CHCH2CH3

故答案为:CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3或CH2=CHCH2CH3

(2)实验发现温度过高,乙酸正丁酯的产率反而降低,是由于乙酸、正丁醇都易挥发,使产率降低,或因温度过高可能发生副反应使产率降低,如正丁醇在140℃,在浓硫酸催化下发生分子间脱水形成醚CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3

故答案为:乙酸、正丁醇都易挥发,温度过高可能使乙酸、正丁醇大量挥发使产率降低,温度过高可能发生副反应使产率降低;

Ⅱ(1)制备乙酸正丁酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸正丁酯,主要是利用了乙酸正丁酯难溶于饱和碳酸钠,正丁醇与水混溶,乙酸能被碳酸钠吸收,易于除去杂质,

故答案为:溶解正丁醇;中和乙酸;降低乙酸正丁酯的溶解度,便于分层析出;

(2)①蒸馏烧瓶能将液体变成蒸气,把蒸汽引出,再经过冷凝管,冷凝管是双层玻璃管,它能使蒸气,冷却后就变成纯度较高的乙酸正丁酯,

故答案为:蒸馏烧瓶、冷凝管;

②乙酸正丁酯的沸点为126.1℃,所以蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在126.1℃左右,

故答案为:126.1℃;

Ⅲ.正丁醇的质量=0.8 g/mL×18.5mL=14.8g;冰醋酸的质量=1.045g/mL×15.4mL=16.093g;

先根据方程式判断哪种物质过量,以不足量的为标准进行计算.

理论上14.8g正丁醇完全反应生成酯的质量为xg,需乙酸的质量是yg.

乙酸和正丁醇的反应方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH

浓硫酸
加热
CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O

                              60g     74g              116g            18g

                               yg      14.8g              xg

                                                          

所以x=23.2  y=12g<16.093g   所以乙酸过量,乙酸正丁酯的产率=

13.92
23.2
×100%=60%.

故答案为:60%.

单项选择题
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