问题 填空题

实验室制备溴代烃的反应如下:NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4 ①

R-OH+HBrR-Br+H2O ②

可能存在的副反应有:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下;

 乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷
密度/g·cm-3 0.78931.46040.80981.2758
沸点/℃78.538.4117.2101.6
请回答下列问题:

(1)在溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中,下列仪器最不可能用到的是       。

a.圆底烧瓶     b.  容量瓶     c.锥形瓶     d.量筒      

(2)溴代烃的水溶性       (填“大于”、“等于”或“小于”)相应的醇;其原因是                            。

(3)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在        (填“上层”、“下层”或“不分层”)。

(4)制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的不正确的是           

a. 水是反应的催化剂        b.减少Br2的生成

c.减少HBr的挥发                 d. 减少副产物烯和醚的生成     

(5)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,其原因是              ;但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物,其原因是                              

答案

(12分)(1)b  (2分)  

(2)小于(1分);醇可与水分子之间形成氢键,溴代烃不能与水分子之间形成氢键(2分)。

(3)下层(1分) (4)a(2分)

(5)平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)(2分)

1-溴丁烷与正丁醇的沸点差较小,若边反应边蒸馏,会有较多的正丁醇被蒸出(2分)

题目分析:(1)容量瓶用于一定物质的量浓度溶液的配制,在该实验中最不可能用到,答案选b。

(2)醇可与水分子之间形成氢键,溴代烃不能与水分子之间形成氢键,所以溴代烃的水溶性小于相应醇的水溶性。

(3)根据表中数据可知,1-溴丁烷的密度大于水的密度,因此将1-溴丁烷的粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静止,产物即1-溴丁烷应在下层。

(4)由于加入的浓硫酸在稀释时放出大量的热且具有强氧化性,因此在准备操作过程中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的就是防止放热导致副产物烯和醚的生成并减小HBr的挥发,同时也减少Br2的生成,即答案选a。

(5)根据平衡移动原理,蒸出产物平衡相有利于生成溴乙烷的方向移动;在准备1-溴丁烷时不能采取此方法,原因是1-溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小,如果边反应边蒸,会有较多的正丁醇被蒸出。

点评:该题是高考中的常见题型,试题综合性强,难度较大。试题在注重对基础知识考查与训练的同时,侧重对学生实验探究能力的培养和训练。这些探究性和制备性实验的试题,综合性强,理论和实践的联系紧密,有的还提供一些新的信息,这就要求学生必须认真、细致的审题,联系所学过的知识和技能,进行知识的类比、迁移、重组,全面细致的思考才能得出正确的结论。

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