化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如下图),用环己醇制备环己烯。
已知:
密度(g/cm3) | 熔点(℃) | 沸点(℃) | 溶解性 | |
环己醇 | 0.96 | 25 | 161 | 能溶于水 |
环己烯 | 0.81 | -103 | 83 | 难溶于水 |

(1)制备粗品
将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片(防止爆沸),缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①导管B除了导气外还具有的作用是________。
②试管C置于冰水浴中的目的是______________________________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在________层(填“上”或“下”),分液后用________(填入编号)洗涤。
A.KMnO4溶液 B.稀H2SO4 C.Na2CO3溶液
②再将环己烯按上图装置蒸馏,冷却水从________口进入(填“g”或“f”)。蒸馏时要加入生石灰,其目的是_____________________________________。
③收集产品时,控制的温度应在________左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是________。
A.蒸馏时从70 ℃开始收集产品
B.环己醇实际用量多了
C.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是________。
A.分别加入酸性高锰酸钾溶液
B.分别加入用金属钠
C.分别测定沸点
(9分)(1)①冷凝 ②防止环己烯的挥发
(2)①上 C ②g 除去水分 ③83 ℃ C (3)BC
题目分析:(1)由于生成的环己烯的沸点为83℃,要得到液态环己烯,导管B除了导气外还具有冷凝作用,便于环己烯冷凝;由于环己烯沸点低,易挥发,所以冰水浴的目的降低温度,防止环己烯的挥发。
(2)①环己烯的密度小于水的,不溶于水,所以在上层;由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇,联想制备乙酸乙酯提纯产物时用饱和Na2CO3溶液洗涤可除去酸和醇,所以选择的水碳酸钠溶液。不能用酸性高锰酸钾,否则会氧化环己烯,答案选C。生石灰具有吸水性,所以蒸馏时要加入生石灰的目的是除去水分。
②冷却水的流向和气体的流向是相反的,因此冷却水从g口进入,f口出来。
③收集时,只要液体温度达到环己烯的沸点,能把其蒸馏出来就可以了,温度太低蒸馏不出。温度太高,易导致反应温度过高而碳化。因此根据环己烯的沸点可知,一般控制在83℃左右;,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,这说明反应物的转化率低,因此可能的原因是制备粗品时环己醇随产品一起蒸出,答案选C。
(3)区别粗品与精品可加入金属钠,观察是否有气体产生,若无气体,则是精品,混合物没有固定的沸点,而纯净物有固定的沸点,通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点,可判断产品的纯度,因此答案选BC。
点评:本题以有机合成为载体综合考查了实验室制环己烯的知识和醇、烃的性质,考查了学生综合运用实验的能力,属于中等难度的试题。答题时注意把握实验原理和方法,特别是实验的基本操作,学习中注意积累。