问题
单项选择题
香豆素类化合物在碱中长时间放置
A.不发生变化
B.生成顺式邻羟基桂皮酸盐
C.生成顺式邻羟基桂皮酸
D.生成反式邻羟基桂皮酸盐
E.生成反式邻羟基桂皮酸
答案
参考答案:D
解析: 本题考查香豆素类与碱的作用。
香豆素的化学结构有内酯性质,易于碱水解反应得顺邻羟桂皮酸。但长时间碱液放置或UV照射,可转变为稳定的反邻羟桂皮酸。某些具有特殊结构的香豆素,如C8取代基的适当位置上有羰基、双键、环氧等结构者,和水解新生成的酚羟基发生缔合、加成等作用,可阻碍内酯的恢复,保留了顺邻羟桂皮酸的结构。