乙酰水杨酸俗称阿司匹林(),是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128℃~135℃。实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林,其制备原理为:
制备基本操作流程如下:
主要试剂和产品的物理常数如下表:
名称 | 相对分子质量 | 熔点或沸点(℃) | 水 |
水杨酸 | 138 | 158(熔点) | 微溶 |
醋酸酐 | 102 | 139.4(沸点) | 反应 |
乙酰水杨酸 | 180 | 135(熔点) | 微溶 |
回答下列问题:
(1)合成阿司匹林时,最合适的加热方法是 。
(2)合成阿司匹林时,必须使用干燥的仪器,其原因是 。
(3)减压过滤所得粗产品要用少量冰水洗涤,其目的是 。
(4)用重结晶方法提纯粗产品流程如下,加热回流程装置如图。
①沸石的作用是 ;
②冷凝水的流进方向是 (填“a”或“b”);
③使用温度计的目的是 。
(5)在实验中原料用量:2.0g水杨酸、5.0mL醋酸酐(),最终称得产品质量为2.2g,则所得乙酰水杨酸的产率为 (百分数精确到0.1)。
(1)水浴加热(2分)
(2)防止醋酸酐和水反应(2分)
(3)除去醋酸酐、醋酸、硫酸,并降低乙酰水杨酸的损耗(2分)
(4)①防止暴沸(2分)②a(2分)③便于调控加热温度,防止乙酰水杨酸分解(2分)
(4)84.3%(或84.6%)(2分)
题目分析:(1)控制温度在85℃~90℃,小于100℃,应使用水浴加热;
(2)合成阿司匹林时,必须使用干燥的仪器,其原因是乙酸酐容易发生水解,所以答案是防止醋酸酐和水反应;
(3)洗涤晶体,除去表面的杂质,用冷水,目的是减小阿司匹林的溶解,所以答案是除去醋酸酐、醋酸、硫酸,并降低乙酰水杨酸的损耗;
(4)①沸石的作用是防止暴沸;
②为使冷凝管内的不蒸气得到充分冷却,在进行冷却时,应使水的方向和气流的方向相反,使水充满整个冷凝管,所以冷凝水的流进方向是a;
③使用温度计的目的是便于调控加热温度,防止乙酰水杨酸分解;
(4))(水杨酸)==0.0145mol,n(醋酸酐)=
=0.053mol,
则理论上生成乙酰水杨酸0.0145mol,产率为 ×100%=84.3%。