(15分)阿司匹林(乙酰水杨酸,)是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林,制备基本操作流程如下:
主要试剂和产品的物理常数
名称 | 相对分子质量 | 熔点或沸点(℃) | 水 |
水杨酸 | 138 | 158(熔点) | 微溶 |
醋酸酐 | 102 | 139.4(沸点) | 反应 |
乙酰水杨酸 | 180 | 135(熔点) | 微溶 |
(1)制备阿司匹林时,要使用干燥的仪器的原因是________________。
(2)①合成阿司匹林时,最合适的加热方法是__________________________。
②加热后冷却,未发现被冷却容器中有晶体析出,此时应采取的措施是_________________。
③抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤,则洗涤的具体操作是____________________。
(3)另一种改进的提纯方法,称为重结晶提纯法。方法如下:
改进的提纯方法中加热回流的装置如图所示。
①使用温度计的目的是________________;
②此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是________________,所得产品的有机杂质要比原方案少,原因是___________________________________。
(1)防止乙酸酐水解(2分)
(2)①水浴加热(2分) ②振荡容器;或用玻璃棒搅动;或用玻璃棒摩擦容器内壁,或投入几粒晶种(2分) ③关小水龙头,向布氏漏斗中加洗涤剂(冰水)至浸没沉淀物,使洗涤剂缓慢通过沉淀物(2分)
(3)①控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸受热分解(2分) ②作为重结晶的熔剂(2分) 水杨酸易溶于乙酸乙酯,在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来(3分)
题目分析:(1)防止乙酸酐水解。(2)①因温度控制在85~90 ℃,因此最好的加热方法是水浴加热;②加热后冷却,未发现有晶体析出,则是形成过饱和溶液,可采取振荡容器或用玻璃棒搅拌或投入几粒晶种的方法使晶体析出;③见答案。(3)①使用温度计是为了控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸分解;②由“相似相溶”可知,乙酸乙酯是作为重结晶的溶剂;③水杨酸易溶于乙酸乙酯,在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来,因此杂质较少。