向溴水中加入足量乙醛溶液,可以看到溴水褪色。据此对溴水与乙醛发生的有机反应类型进行如下探究,请你完成下列填空:
I.猜测:
(1)溴水与乙醛发生取代反应;
(2)溴水与乙醛发生加成反应;
(3)溴水与乙醛发生_______反应。
II.设计方案并论证:
为探究哪一种猜测正确,某研究性学习小组提出了如下两种实验方案:
方案l:检验褪色后溶液的酸碱性。
方案2:测定反应前用于溴水制备的Br2的物质的量和反应后Br-离子的物质的量。
(1)方案1是否可行? _______,理由是__________________________________________
(2)假设测得反应前用于溴水制备的Br2的物质的量为a mol 。
若测得反应后n(Br-) = _______mol,则说明溴水与乙醛发生加成反应;;
若测得反应后n(Br-) = _______mol,则说明溴水与乙醛发生取代反应;
若测得反应后n(Br-) = _______mol,则说明猜测(3)正确。
III.实验验证:某同学在含0.005molBr2的10mL溶液中,加入足量乙醛溶液使其褪色;再加入过量AgNO3溶液,得到淡黄色沉淀l.88 g(已知反应生成有机物与AgNO3不反应)。根据计算结果,推知溴水与乙醛反应的离子方程式为__________________________________________。
IV.拓展
请你设计对照实验,探究乙醛和乙醇的还原性强弱(填写下表)。
实验操作步骤 | 实验现象 | 结论 |
I.(3)氧化(1分)
II.(1)不可行(1分) 溴水与乙醛发生取代反应和乙醛被溴水氧化都有HBr生成,溶液均呈酸性(2分)
(2)0 (1分) a (1分) 2a(1分)
III.CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H++2Br-(2分)
IV.
实验操作步骤 | 实验现象 | 结论 |
在两支洁净的试管中分别加入2mL新制银氨溶液(或新制氢氧化铜),各滴入3滴(或0.5mL)乙醛和乙醇振荡,水浴加热(或加热)试管(3分) | 滴入乙醛的试管中有银镜(或红色沉淀)生成,而滴入乙醇的试管中无现象(1分) | 乙醛的还原性比乙醇强(1分) |
题目分析:
I.根据溴水的性质和乙醛的结构片断去推两者可能的反应是取代、加成或氧化;
II.(1)显然是不可行的,因为无论是溴水与乙醛发生的是取代反应还氧化反应产物中都有HBr生成,溶液均会呈现出酸性;
(2)根据加成、取代、氧化反应的特点可知n(Br-)分别为0、a、2a;
III.经过计算AgBr的物质的量为0.01mol,整好是Br2的2倍,因而发生的是氧化反应。
V.设计实验探究乙醛和乙醇的还原性强弱,可以利用醛基的强还原性可以和银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应来进行验证。