某有机物A的分子式为C₁₆H₁₆O₂，具有特殊的香味。已知

①D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子苯环上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有两种。

②F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）B可以发生的反应有____________（选填序号）。

①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应

（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是____________、____________。

（3）E的核磁共振氢谱中吸收峰的面积比为（由大到小）____________。

（4）B与E反应生成A的化学反应方程式为________________________。

（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/L CuSO₄溶液和2mol/L NaOH、溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0．5mL 40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是

____________（选填序号）

①加入的C过多 ②加入的C太少 ③加入CuSO₄溶液的量过多 ④加入CuSO₄溶液的量不够