问题 问答题

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用.它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2.该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸.

信息提示:

请回答下列问题:

(1)写出化合物C的结构简式______.

(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.这类同分异构体共有______种.

(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是______.

(4)下面是从

合成

的反应流程图,请在方框内写出A与B的结构简式,并注明反应②④的条件和试剂.

答案

C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D,结合题给信息及C的分子式知,C的结构简式为

,B和碘烷发生取代反应生成C,则B的结构简式为:

,A水解生成B,且A的分子式为C9H6O2,A和B相对分子质量相差18,所以A的结构简式为:

,D和碘烷发生取代反应生成水杨酸.

(1)通过以上分析知,C的结构简式为:

故答案为:

;                    

 

(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,说明含有两个取代基,能水解说明含有酯基,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,说明含有醛基,则其同分异构体为

,所以共有9种,故答案为:9种;

(3)B生成C的目的是保护酚羟基,使之不被氧化,故答案为:保护酚羟基,使之不被氧化;

(4)

和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成A,则A的结构简式为

,A和氢溴酸发生加成反应生成

和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,则B的结构简式为

,B在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成

②的反应条件是:在有过氧化物的条件下与HBr发生加成反应,

④的反应条件是:加浓硫酸作催化剂并加热,

故答案为:在有过氧化物的条件下与HBr发生加成反应;加浓硫酸作催化剂并加热.

单项选择题
单项选择题