芳香族化合物A（化学式为（C9H9BrO2）在一定条件下有如下的转化关系，其中1molC与Na完全反应生成1molH2，若与NaHCO3完全反应也能产生1molCO2，D和E互为同分异构体，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一个苯环和一个五元环．
（1）C的分子式______，
A、D、G的结构简式A______、D______、G______；
（2）用核磁共振氢谱可以证明化合物B中有______种氢处于不同的化学环境．
（3）反应⑤的化学方程式______；
已知R物质属于C的同分异构体，其性质如下：
（4）若R的苯环上一卤代物有两种，R的结构简式为______；
（5）若R的苯环上一卤代物有三种，R的结构简式______（任写一种）．
1molC与Na完全反应生成1molH2，若与NaHCO3完全反应也能产生1molCO2，说明C中含有1个-OH和1个-COOH，在浓硫酸作用下发生消去或酯化反应，D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有C=C，E分子中有一个苯环和一个五元环，应为
，则C为
，分子式为C9H10O3，B为
，A为
，D为
，G为
，F为
，
（1）由以上分析可知C的分子式为C9H10O3，A为
，D为
，G为
，
故答案为：C9H10O3；
；
；
；
（2）B为
，结构不对称，含有7种不同的H，故答案为：7；
（3）反应⑤为缩聚反应，化学方程式为
，
故答案为：
；
（4）C为
，R为C的同分异构体，在稀硫酸作用下水解，生成M能与氯化铁发生颜色反应，应含有酚羟基，能与2molNaOH恰好反应，说明M中还含有-COOH，水解的另一物质应为甲醇，如R苯环上一卤代物有两种，说明应位于苯环的对位位置，则R为
，
故答案为：
；
（5）若R的苯环上一卤代物有三种，则苯环上应含有3个取代基，分别是甲基、羟基和-COOCH3，可为
，
故答案为：
．