问题 填空题

M5纤维是一种超高性能纤维,它比现有的防爆破材料轻35%,可用它制成的头盔、防弹背心.右图是M5纤维的合成路线(部分反应未注明条件).已知:当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代.根据上述合成M5纤维的过程,回答下列问题:

(1)合成M5的单体G的结构简式为______,F的含氧官能团的名称有______.

(2)在①~⑦的反应中,不属于取代反应的是______,②的反应条件是______.

(3)生成A的同时可能生成的A的同分异构体为______.

(4)1mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成______mol砖红色沉淀.

(5)1mol的F和Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO3______mol.

答案

对二甲苯和氯气反应生成A,A反应生成B,B被氧气氧化生成C,C被银氨溶液氧化然后酸化生成对二苯甲酸,则C是对二苯甲醛,B是对二苯甲醇,A的结构简式为

F和G反应生成M5纤维,M5纤维是F和G发生缩聚反应生成的高分子化合物,F是对二苯甲酸发生一系列反应后的生成物,所以F的结构简式为

,G的结构简式为:

,F是D发生取代反应生成的,对二苯甲酸和溴发生取代反应生成D,结合F的结构简式知,D的结构简式为:

(1)通过以上分析知,G的结构简式为:

,F的结构简式为:

,F中含氧官能团是羧基和酚羟基,

故答案为:

;羧基、(酚)羟基;

(2)在①~⑦的反应中,不属于取代反应的是③④,A在加热条件下,和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,故答案为:③④;氢氧化钠溶液、加热;

(3)氯气取代支链上的氢原子时,可能取代同一碳原子上的氢原子,所以其结构简式为:

故答案为:

(4)C是对二苯甲醛,1molC中含有2mol醛基,所以1mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成2mol砖红色沉淀,故答案为:2;

(5)F的结构简式为

,能和碳酸钠反应的官能团是羧基和酚羟基,生成碳酸氢钠,所以1mol的F和Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO34mol,

故答案为:4.

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