软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片,其中聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)的合成路线如图所示:
已知:
请回答下列问题:
(1)有机化合物H分子中含有的官能团名称为______.
(2)A、E的结构简式:A______,E______.
(3)A的核磁共振氢谱会出现______组峰,峰面积之比由大到小为______.
(4)写出下列反应的反应类型:C→D______,E→F______.
(5)写出下列化学反应方程式:
①I→G______;
②G+F→H______.
A和HBr反应生成B,可知A为CH2=CHCH3,由产物可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯,即CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,则G为HOCH2CH2OH,I为CH2ClCH2Cl,F应为CH2=C(CH3)COOH,则E为(CH3)2C(OH)COOH,结合题给信息可知B为CH3CHBrCH3,C为CH3CHOHCH3,D为丙酮,
(1)由以上分析可知H为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,含有的官能团有碳碳双键、酯基、羟基,故答案为:碳碳双键、酯基、羟基;
(2)由以上分析可知A为CH2=CHCH3,E为(CH3)2C(OH)COOH,故答案为:CH2=CHCH3;(CH3)2C(OH)COOH;
(3)A为CH2=CHCH3,分子中含有3种性质不同的H,则核磁共振氢谱会出现3组峰,峰面积之比由大到小为3:2:1,故答案为:3;3:2:1;
(4)C为CH3CHOHCH3,D为丙酮,C生成D的反应为氧化反应,E为(CH3)2C(OH)COOH,F为CH2=C(CH3)COOH,则E生成F的反应为消去反应,
故答案为:氧化反应;消去反应;
(5)I为CH2ClCH2Cl,发生取代反应可生成HOCH2CH2OH,反应的方程式为CH2ClCH2Cl+2H2O
HOCH2CH2OH+2HCl,G为HOCH2CH2OH,F为CH2=C(CH3)COOH,二者发生酯化反应,方程式为HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOH NaOH
CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O,浓硫酸 △
故答案为:CH2ClCH2Cl+2H2O
HOCH2CH2OH+2HCl;HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOH NaOH
CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O.浓硫酸 △